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El M14 fue dirigido principalmente por activistas del Partido Liberal, sector opositor muy castigado después de la guerra civil de 1947.
La mayor parte del liderazgo del movimiento vivía hace ya una década en el exilio en Argentina. Para muchos de ellos, la ruptura dentro del Partido Colorado y la expulsión del país de sus llamados dirigentes “democráticos” fueron evidencias de que la base política del régimen se achicaba, apunta Nickson en su libro.
Agrega que además el empeoramiento de las relaciones diplomáticas entre Stroessner y el gobierno argentino de entonces les sugería que cualquier intento de derrocarle podían contar con el visto bueno de Buenos Aires. El comandante militar de la operación del movimiento en territorio paraguayo sería el legendario Juan José Rotela, quien llegaría a ser un joven mártir en la lucha contra la dictadura.
El origen del M14 se remonta a reuniones convocadas a mediados de 1958 en Lanús, Buenos Aires, entre jóvenes paraguayos exiliados que pertenecían a los sectores disidentes de los respectivos Partido Liberal y Partido Revolucionario Febrerista, cuyas direcciones nunca apoyaban oficialmente la lucha armada.
El inspirador histórico del movimiento fue José de la Cruz Ayala (1854-1893), periodista y miembro fundador, en 1887, del Centro Democrático, grupo precursor del Partido Liberal.
Los dos líderes iniciales del movimiento 14 de Mayo, Arnaldo Valdovinos (1908-1991) y Benjamín Vargas Peña (1910-2003), eran excombatientes de la Guerra del Chaco e intelectuales exiliados en Argentina desde la derrota en la revolución del 47.
Después de que Valdovinos y Vargas Peña crearon el M14 con miras a una lucha armada contra el régimen, el 21 de noviembre de 1959 el liderazgo de ambos partidos firmó la llamada “Unión Nacional Paraguaya” (UNP), un compromiso vago e impreciso de lucha contra Stroessner. Antes de adherirse a la UNP, Carlos Pastore, el más respetado miembro de la dirigencia exiliada del Partido Liberal, se había reunido en secreto en Montevideo con Fidel Castro, el 4 de mayo de 1959.
Según comentó en una entrevista en 1989, Pastore cuestionó el argumento de Castro acerca de la viabilidad de la guerra de guerrillas en el caso paraguayo, opinando de la forma siguiente: “En vez de eso, lo que podía hacerse en el Paraguay, según la experiencia, era aglutinar elementos civiles con militares, preparar un buen plan y tomar de un buen golpe el poder (…) Esa era la forma como se hacían las cosas en el Paraguay”. Esta conversación solo confirmó la convicción de Pastore de que las incursiones guerrilleras estaban destinadas a fracasar.