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Con la reciente obtención del título liguero, Libertad se presentó en Chile con el deseo de lograr la clasificación a los octavos de final de la Copa Sudamericana, ante un Palestino ya sin chances de poder avanzar, y redondear una gran semana. La situación del Grupo F permitía al Guma pasar hasta con una derrota.
En el terreno de juego, el eliminado encaró el partido como si aún tuviera chances. Ya a los 3′ Martín Silva fue protagonista con una gran tapada. Siete minutos después, Jonathan Benítez se anticipó a la marca de Iván Piris y casi sobre la raya del área chica punteó el balón que fue detenido por Silva.
El Palestino era más, y por las situaciones creadas merecía el tanto inicial. A los 13′, un pase filtrado para Bryan Carrasco exigió otra intervención del portero repollero. Libertad comenzó a llegar con remates desde media distancia que no inquietaron del todo al arquero Cristopher Toselli. Héctor Villalba y Julio Enciso intentaron por ese medio sin éxito. También utilizó la pelota parada y en este contexto Alexander Barboza fue importante. El zaguero repollero ganó a los 34′ y su frentazo rozó el travesaño; a los 42′, su presencia incomodó a Pablo Alvarado quien cabeceó hacia su portería, cediendo un tiro de esquina.
El gol llegó a los 43′, y el dueño de casa lo festejó. Carrasco envió el centro por derecha y J. Benítez sorprendió en el primer palo para poner el 1-0 local en el Estadio El Teniente. En la siguiente acción el elenco paraguayo tuvo para igualarlo mas Antonio Bareiro, quien ganó la posición, buscó el penal y cayó al área al sentir la marca encima.
El resultado lo seguía poniendo a Libertad en la otra ronda por el empate momentáneo de Newell’s Old Boys y Atlético Goianiense sin goles. Un penal de Alvarado sobre Barboza le dio la chance a Javier Báez de emparejar las cosas en Chile. El defensa tomó la responsabilidad del tiro y lo cambió por gol a los 53′.
Además del gol repollero, en Argentina el Leproso le estaba ganando a los brasileños. El cuadro chileno estuvo cerca del segundo dos minutos después: esta vez el héroe fue Barboza quien despejó sobre la línea de sentencia una pelota que ya superó a Silva.
El partido quedó abierto, Palestino no renunció al ataque, dejó espacios en el fondo y esto fue una invitación para el contragolpe liberteño. Y de esta manera, el conjunto dirigido por Daniel Garnero se puso 1-2 arriba. Rodrigo Bogarín recibió una pelota en el área y aunque no se pudo acomodar para sacar su tiro, asistió a Hugo Martínez, quien llegaba de frente, y no perdonó a los 73′.
Con el resultado parcial, el Guma buscó administrar la ventaja, dejó la responsabilidad a Palestino. A los 76′, una doble tapada de Toselli impidió el tercer tanto visitante: la primera se la hizo a Mathías Espinoza y la segunda a Enciso. El local manejó el balón ilusionado en despedirse con otro resultado pero las cosas ya no cambiaron ni en los cinco minutos que se adicionaron. Libertad ganó y se aseguró un puesto en octavos de final de la Copa Sudamericana dos días después de lograr el título del Apertura.