Por Orlando marcaron los penales Tesho Akindele, Andrés Perea, Antonio Carlos, Junior Urso, Robin Jansson y Benji Michel. En tanto, por los de New York lo hicieron Jesús Medina, Tony Rocha, Ismael Tajori, Velentín Castellanos y Nicolás Acevedo, mientras que fallaron Maximiliano Moralez y Gudmundur Thorarinsson. El partido contó con participación limitada de público por la pandemia del coronavirus.
Orlando irá ahora en la segunda ronda contra el vencedor del choque del martes entre los Philadelphia Union y New England Revolution. Con un explosivo comienzo el Orlando City abrió la cuenta al minuto 5 mediante un penal del portugués Nani, quien con su derecha anidó el balón pegado al palo derecho luego de que el arquero Sean Johnson se lanzara al lado contrario.
Solo tres minutos después el once neoyorquino igualó la pizarra con un cabezazo del francés Maxime Chanot, tras una asistencia del paraguayo Jesús Medina. Al minuto 64, los de Nueva York estuvieron a punto de romper el empate cuando el argentino Castellanos falló un metrallazo que se fue pegado al palo izquierdo, tras un centro de su compatriota Moralez.
Al minuto 87 el árbitro sacó tarjeta amarilla a Gary Mackay-Steven (New York) quien se enredó con el brasileño Ruan (Orlando) y este último respondió con una patada por lo que recibió tarjeta roja por conducta violenta. Pero New York desaprovechó quedar con un hombre más tras la expulsión de Ruan y tras disputar dos tiempos extras Orlando sonrió gracias a los penales. Alineaciones:
Orlando City SC: Pedro Gallese - Robin Jansson, Antônio Carlos, Kyle Smith (Rodrigo Schlegel, 101) , Ruan (tarjeta roja, 87) , Oriol Rosell (Andrés Perea, 83) , Júnior Urso, Chris Mueller (Kamal Miller, (90+4) , Mauricio Pereyra (Benji Michel, 105) , Nani y Daryl Dike (Tesho Akindele, 83) . DT: Oscar Pareja.
New York FC: Sean Johnson - Alexander Callens (Joe Scally, 120) , Maxime Chanot, Rónald Matarrita (Gudmundur Thorarinsson, 115) , Anton Tinnerholm (Sebastian Ibeagha, 90+5) , Maximiliano Morález, Alexander Ring (Tony Rocha, 115) , Keaton Parks (Nicolás Acevedo, 90+5) , Valentín Castellanos, Gary Mackay-Steven (Ismael Tajouri-Shradi, 90+5) y Jesús Medina. DT: Rony Deila.